Simon mendirikan Silverwing Investment Ltd pada tahun 2011 sebagai perusahaan induk investasi dan penasihat M&A yang berfokus pada Asia Pasifik, berkantor pusat di Hong Kong dengan kantor di Singapura, Jakarta, Makassar, dan Brisbane. Model utama perusahaan ini berfokus pada inisiasi transaksi, mengidentifikasi, menyusun struktur, dan mendanai peluang yang belum banyak dilayani pasar maupun belum dihargai secara optimal di seluruh kawasan, termasuk peluang yang kompleks atau memiliki hambatan masuk tinggi, lalu mengembangkannya menjadi bisnis yang dapat tumbuh dan menghasilkan keuntungan.
Selama lebih dari dua belas tahun, Silverwing telah menciptakan, memimpin, atau mengeksekusi lebih dari 65 transaksi di sepuluh sektor. Perusahaan ini juga memfasilitasi lebih dari US$ 500 juta investasi ekuitas dan pengembangan nilai usaha melalui mandat investasi langsung maupun konsultasi, serta membangun pipeline pengembangan aktif senilai US$ 11,6 miliar pada berbagai tahap identifikasi dan pengembangan peluang.
Perusahaan ini telah menarik mitra strategis dan finansial dari Tiongkok, Australia, Jerman, Inggris, dan Amerika Serikat, serta membangun tim dan jaringan penasihat dengan rekam jejak transaksi gabungan lebih dari US$ 35 miliar secara global.
Portofolio Silverwing mencakup sektor energi, layanan kesehatan, aviasi, digital, pertambangan, transportasi, dan infrastruktur dengan investasi serta mandat di Asia Pasifik dan sejumlah pasar internasional terpilih. Aset pengembangan unggulan perusahaan meliputi inisiatif ekspor energi bersih skala besar Indonesia-Singapura dan proyek captive solar PV-BESS berkapasitas 1 GW untuk kawasan industri di Indonesia.