Simon mendirikan Silverwing Investment Ltd pada tahun 2011 sebagai perusahaan induk investasi dan advisory M&A yang berfokus pada kawasan Asia Pasifik. Perusahaan ini berkantor pusat di Hong Kong dengan kantor operasional di Singapura, Jakarta, Makassar, dan Brisbane. Model bisnis utama Silverwing berfokus pada inisiasi transaksi, mengidentifikasi, menyusun struktur, dan mendanai peluang yang belum banyak dilayani pasar atau belum dihargai secara optimal, termasuk peluang dengan tingkat kompleksitas maupun hambatan masuk yang tinggi, kemudian mengembangkannya menjadi bisnis yang memiliki potensi pertumbuhan dan keuntungan jangka panjang.
Selama lebih dari dua belas tahun, Silverwing telah menciptakan, memimpin, atau mengeksekusi lebih dari 65 transaksi di sepuluh sektor industri. Perusahaan ini juga memfasilitasi lebih dari US$ 500 juta investasi ekuitas dan pengembangan nilai usaha melalui mandat investasi langsung maupun advisory strategis, serta membangun pipeline pengembangan aktif senilai US$ 11,6 miliar dalam berbagai tahap identifikasi dan pengembangan peluang.
Silverwing telah menarik mitra strategis dan finansial dari Tiongkok, Australia, Jerman, Inggris, dan Amerika Serikat, serta membangun jaringan tim dan penasihat dengan rekam jejak transaksi gabungan lebih dari US$ 35 miliar secara global.
Portofolio perusahaan mencakup sektor energi, layanan kesehatan, aviasi, digital, pertambangan, transportasi, dan infrastruktur dengan investasi serta mandat di Asia Pasifik dan sejumlah pasar internasional yang terpilih. Aset pengembangan unggulan yang dimiliki meliputi inisiatif ekspor energi bersih Indonesia-Singapura dan proyek captive solar PV-BESS berkapasitas 1 GW untuk kawasan industri di Indonesia dengan proyeksi total investasi sebesar US$ 500 juta.